當然，在震驚的同時，很多球迷也是感到意外，那就是作為7屆全明星球員，同時也是NBA歷史第一的二當家，皮蓬明明擁有不俗的名氣和實力，如今居然為了生計，不得不拍賣這些珍藏品，可見他卻是已經到了捉襟見肘的地步了。而回顧皮蓬的球員和退役之后的經歷，你會發現，除了籃球場上，他就是一個不折不扣的失敗者。下面就讓我們一起看看，他的生涯規劃和投資方式，究竟是多么糟糕！
太過急功近利，簽下了11年童工合同。
首先，我們來說說皮蓬生涯的薪資情況，整個NBA生涯可以貢獻16.1分、6.4個籃板、5.2次助攻和2次搶斷，多次入選了最佳陣容和最佳防守陣容，加上跟隨公牛隊取得了6座總冠軍，按理來說，他應當能夠獲得不菲的薪水報酬。但情況卻并不是這樣，這么多年的NBA生涯，他總計才拿到了1.09億美元的薪水，這和同時代的帕特里克·尤因、哈基姆·奧拉朱旺等巨星是根本無法比較的，更不用說和喬丹相提并論了。
而這背后的原因也是非常離譜，那就是從87-88賽季進入NBA開始，到97-98賽季結束為止，他在11年的公牛隊生涯中，最高一年的薪水才343萬美元，這簡直就是一份“童工”合同了。而且簽下這份糟糕合同的始作俑者，居然還是他自己。
時間回到1991年的夏天，彼時的皮蓬剛剛跟隨公牛隊獲得了一座總冠軍，合同到期的他自然是希望留在公牛隊，所以雙方展開了新合同的談判。要知道，彼時的NBA已經開始推進他們的全球發展的計劃，并且和NBC電視臺簽下了4年6.01億美元的新轉播合同，整個聯盟的薪資水平已經有了猛增的趨勢。但皮蓬卻非常保守，或者說急功近利，他害怕之后的生涯會出現傷病等意外，所以他認為簽下一份長約是最好的選擇。
但邁克爾·喬丹卻給到了他獨到的建議，那就是先簽一份短約，等工資帽未來提升后，再嘗試得到更大的合同，此外，包括總經理杰里·克勞斯也同樣認為皮蓬的想法太過保守，在合同簽下之前，也曾苦勸皮蓬。但皮蓬就是一意孤行，最終得到了一份7年2000萬美元的合同。結果就是在后來，喬丹的薪水直接暴漲至3000萬美元，而皮蓬居然只有他的零頭，簡直就是最大的諷刺了，雖然后續也和火箭簽下了一份大合同，但已經為時已晚了。
投資不斷失敗，肆意揮霍積蓄。
然后，再來說說皮蓬生涯退役后的一些糟糕經歷，在2002年還效力于開拓者時期，皮蓬被身邊的損友不斷吹風，居然同意了一件非常離譜的操作，那就是花費了430萬美元的價格，購買了一架灣流G200私人飛機。盡管當時皮蓬給出的理由是，買了這架飛機后，能夠方便自己和家人的出行，但問題是這架飛機存在許多的問題，甚至必須花費高達100萬美元的維修費，方能勉強飛行。
更為荒誕的是，這架飛機后續因為故障的問題，直接成為了一堆廢鐵，這讓皮蓬成為了聯盟的最大笑話。而在退役之后，他也是效仿自己的老大哥喬丹，開始投資相關的商業。但他偏偏找了一個“詐騙犯”，直接讓他損失了1800萬美元的驚人金額，可以說是賠的血本無歸了。
緊接著，他也希望能夠和NBA產生緊密的聯系，而恰逢灰熊隊被掛牌，皮蓬也是貸款了300萬美元，給到了一個買賣的中介，對方聲稱會通過這300萬美元，幫助皮蓬拿到450萬美元的灰熊隊股權，同時讓他成為球隊的高級顧問。但結果就是，這次的收購非常失敗，皮蓬又白白損失了300萬美元。
而更令人感到相當荒誕的是，他的妻子拉爾薩·皮蓬因為他的種種不理智行為，和他結束了婚姻，結果拉爾薩的男友居然是喬丹的兒子，這簡直就是聞所未聞的事情了。情場和商場雙雙失意的皮蓬，越發迷失了自己的方向，在2011年的時候，就被曝出了瀕臨破產的消息。如今，他再度委托了蘇富比進行了珍藏品的拍賣，似乎也是坐實了這一點，現在看來皮蓬確實是一個失敗者！
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