馬卡羅內是在14歲加入米蘭青訓營，19歲被提拔到一線隊，似乎要比15歲就離開米蘭的同齡人米科利幸運一點。
實際上拿到34號球衣的馬卡羅內在星光熠熠的紅黑軍團0出場，在板凳席上「學習」了幾場比賽后就走上了租借之路。
從1998年到2000年，馬卡羅內先后在摩納哥、普拉托、瓦雷澤留下了足跡，但單賽季4粒進球已經是久違的狂喜，與米蘭漸行漸遠一點不意外。
然而在1999-2000賽季，二進宮普拉托的馬卡羅內制造了意外之喜，他在28場比賽中打進了20球。
即使是在意丙發光，眼疾手快的米蘭趕緊套現，將馬卡羅內送到了意乙的恩波利。意大利前鋒學會接受了命運的安排：“我渴望在圣西羅踢球，但不是所有的夢想都會實現。”
在恩波利的兩個賽季中，馬卡羅內在68場比賽中打進了36球，恩波利拿到意甲入場券屬于「2002年的盛夏果實」，只不過馬卡羅內的成長趨勢太明顯了。
他是意大利U21的射手，在天才前鋒卡薩諾與主帥鬧脾氣后，頂替上來的馬卡羅內在15場比賽中轟進了12球，完美地實現了「彎道超車」。
國青和意乙的鍍金之后，馬卡羅內開始闖蕩英超了，他在2002年的夏天以800萬鎊轉會費加盟了米德爾斯堡。
米德爾斯堡瘋狂？23歲的馬卡羅內提供了一扇自我介紹的窗口。
他在2002年3月對陣英格蘭時得到了意大利國家隊的召喚，雖然維埃里的受傷給了光頭前鋒補位的機會，但時任主帥特拉帕托尼用“沖擊力十足”形容過米蘭青訓品。有意思的是，還沒有在意甲亮相的馬卡羅內制造了一粒點球，堪稱取勝之匙。
在豪華的國家隊處子秀做鋪墊，英媒都會對從意乙到英超的跨越提出懷疑論，初來乍到時的馬卡羅內接連在英超收獲進球，但高開低走是不爭的事實，以至于他曾入選過《每日郵報》評選的英超歷史上50大水貨前鋒的榜單。
5年時間，99場比賽，24粒進球，卻不能完整地匹配米德爾斯堡的期望值。馬卡羅內最終在2004-05賽季年以租借身份回到了亞平寧半島。
然而25歲的大齡意甲菜鳥卻碰壁了，他在2004-05賽季的7場意甲中顆粒無收，倒是在對陣馬里博爾的歐聯杯上，單場貢獻過2粒進球和1次助攻。
一時之喜終究換不到此處心安。
2005年，27歲的馬卡羅內繼續以租借身份加盟了錫耶納，17場意甲7球已經是1次巨大的進步，然而“廟小”的錫耶納在經濟上沒有辦法滿足米德爾斯堡的要價。
無心插柳柳成蔭。
重回英倫的意大利人扶貧了，在2005-06賽季的聯盟杯上，他用一連串的關鍵進球支撐起米堡挺進決賽。
在逆轉巴塞爾的第二回合里，開局被對手先下一城的米堡需要打進4球才能晉級四強，在哈塞爾巴因克和維杜卡輪流發揮后，馬卡羅內第89分鐘的補射宣布了奇跡的誕生。
在對陣布加勒斯特星隊的半決賽次回合中，2球落后的米德爾斯堡絕地反擊，梅開二度的馬卡羅內又扮演了及時雨，其中在第90分鐘完成了絕殺。
“Big Mac”，這是米堡球迷贈送給意大利球星的綽號。
“馬西莫，他的表現難以置信，只要還活在世間，我就會永遠愛他。”這是隊友哈塞爾巴因克的花式夸獎。
“他們總不能一直創造奇跡吧。”拿到聯盟杯冠軍的塞維利亞還不忘順便打擊一下馬卡羅內和米德爾斯堡的自信心。
知恥后勇是馬卡羅列的強項，可惜的是，在2006-07賽季的英超半程只交出了7場1球的成績單。最終回到了給他希望火苗的錫耶納，并且是以正式轉會的方式加盟。
半個賽季11場6球的數據與米德爾斯堡時期判若兩人，尤其在2007年2月與米蘭4-3的比賽中，梅開二度的馬卡羅列在第90分鐘扳平了比分，奈何米蘭在補時階段完成了絕殺。不過短暫地與大羅PK的光頭前鋒自此以后變成了紅黑軍團的苦主，他曾在雙方連續5場對話中斬獲進球。
在錫耶納的完整的三個賽季中，穿著32號球衣的馬卡羅內連續三個賽季進球上雙，經典場面不勝枚舉。
2009-10賽季對陣國際米蘭，他上半場用美如畫的世界波首開紀錄，隨后為隊友送出了一次助攻，下半場門前推射破門，奈何國米最后5分鐘連入2球，反超了比分。
2007-08賽季對陣佛羅倫薩，他的任意球繞過人墻入遠角，本來就黃牌在身的他脫下球衣慶祝，最終累計黃牌被罰。
錫耶納年年保級，馬卡羅列獨木難支，但在31歲時加盟巴勒莫具備了一定冒險性，果不其然，450萬歐元的轉會費只換來了2粒聯賽進球。
即使在歐戰舞臺上8場3球的成績單稀釋了一些批評，然而彼此的結合入選了2010-11賽季“上錯車”的盤點榜。
冬窗加盟桑普多利亞并沒有實現止損，反而目睹了「水手」的降級，悲催的是，這是一段長達三年的低谷期，38場6球的數據漸漸地將小人物的倔強磨平了。
2012年的馬卡羅內重返成名地恩波利，對于一個33歲的老將而言，意乙聯賽是一個舒適區，20場7球，39場17球，42場15球，馬卡羅內呈現了越老越妖的競技狀態，并且抱團取暖的計劃得到了驗證——恩波利在2014年重返意甲。
重回意甲的馬卡羅內連續上演了賽季進球上雙的成績，恩波利年年保級成功之下，彼此都有再續前緣的計劃，2016年，恩波利為37歲的意大利人送上了續約，準確說，這是追平個人單賽季意甲紀錄（13）的光頭強憑本事得到的獎勵。
而有歸屬感的馬卡羅內也在自己的右小腿上紋上了恩波利的隊徽和自己身穿的7號。
“看看馬卡羅內的新紋身，這是屬于恩波利的顏色，他把愛與忠誠印在自己的皮膚上。”這是意甲官方的致敬。
回想恩波利時期，馬卡羅內最經典的畫面是在2015-16賽季對陣博洛尼亞時，打進一粒進球的他選擇的慶祝動作是跑到場邊喝啤酒，但是隨后他居然又打進了一個！
在為恩波利效力的最后一個賽季中，38歲的馬卡羅內打進了5球，恩波利最終降級，雖然今不如昔是不爭的事實，然而沒有人責怪老將的疲憊。
“我想到踢到40歲，甚至更久，我嚴格對待自己的身體，就像當初的因扎吉一樣。”
當記者用米蘭經歷給馬卡羅列設置難題時，后者直言：“如果當初能留在AC米蘭，我肯定不會擁有恩波利的快樂時光了。”
于是在與恩波利分手歐，馬卡羅內選擇加盟了布里斯班獅吼，在澳大利亞雖然到此一游，然而28場9粒進球一點不含糊，至少拿到了隊內最佳射手。
老兵不死還有續集，馬卡羅內在留洋歸來后加盟了意丙的卡拉雷塞，盡管只是一名替補，卻同樣貢獻了9粒進球，2020年夏天，42歲的馬卡羅內遲到般地退役了。不過他很快以助理教練的身份與卡拉雷塞重聚了。
現在的光頭前鋒已經變成了一名少帥，也許在教練席上也更渴望制造獨特的風景線，畢竟他在球員時代拿得出手的榮譽只有2003-04賽季英格蘭聯賽杯冠軍
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